Wie immer kommt es ganz darauf an, WAS du haben möchtest.
Grundsätzlich kann ich dir empfehlen, auf dieser Seite vorbeizuschauen:
http://www.deviantart.com/ Hier lassen sich zu den verschiedensten Themen und Schlagwörtern hervorragende Bilder finden, die man immer und überall gut verwenden kann (und die einfach hübscher und mehr nach etwas besonderem aussehen als die meisten Bilder des üblichen Google-Bildsuche-Durchlaufs).
In sachen Symbole lohnt es sich eigentlich immer, mal nach tattoos zu suchen. Besonders tribal-Tattoos sind meistens einfach schwarz-auf-weiß und deshalb sehr einfach in ein bild miteinzubinden (einfach weiße farbe durchsichtig machen, egal wie, und fertig). Ansonsten kannst du auch einfach bei jeder Bildsuche das Stcihwort "Symbol" dranhängen, das steigert die Chance, dass du simplere und leichter zu verwendende Bilder bekommst ebenfalls.
Was Grafikprogramme betrifft kann ich nur immer wieder GIMP (
http://www.gimp.org/) empfehlen. Es ist Freeware, es ist gratis, und es ist kostenlos xD Ganz nebenbei gesagt verfügt GIMP auch über verdammt viele Funktionen.
Falls du Ideen für Jollys brauchst ->
http://de.opwiki.org/wiki/Kategorie:Piraten-Banden Hier sind fast alle Piratenbanden mit Jolly Roger aufgelistet.
Als letztes für dich zum Probieren ne hutlose Version des Strohhutbanden-Schädels die ich erstellt hab, als ich mir selbst Gedanken über den Jolly Roger meiner Bande gemacht und etwas experimentiert hab. Wenn du willst kannst du ja mal versuchen, dem Ding irgendwelche Symbole zu verpassen.
http://img222.imageshack.us/img222/4111/54321205.jpg